这一点正是吴飞着作特别的细腻之处，作者在此将目光转向了国内学者很少注意的《论登山宝训》（De sermone Domini inmonte），通过对比古代哲学家和奥古斯丁关于性情（patheia）的分析之间的差别，令读者看到了奥古斯丁对古代灵魂学说的颠覆之处。
按照吴飞为我们梳理出的线索，古希腊哲学普遍将性情看作一种认识活动，芝诺则认为，性情并非理性本身的错误，而是对理性的不遵从。塞涅卡调和两派，把性情的发生分为三个阶段 :理性尚未介入的前性情、理性的判断、作为认识活动的性情，认为 :“经过理性判断的本能冲动算不上有罪的性情，只有在经过了理性判断之后仍然坚持的，才是应该戒绝的。”吴飞指出，奥古斯丁也以三个阶段来分析淫欲罪，“罪通过三个步骤实现自己 :建议、喜爱、同意”,按照奥古斯丁的解释，蛇对女人的引诱就是第一个阶段建议，女人受到诱惑就是第二个阶段喜爱，而男人也赞同了女人去犯罪就是第三个阶段同意。在其中，奥古斯丁把塞涅卡所说的第一阶段扩大成了他的第二阶段“喜爱”,他虽然同意“喜爱”这种本能的软弱不必惩罚，但却坚持认为，这种前性情在本质上和有罪的性情之间没有根本区别，“奥古斯丁应该有更深的理由认为，表面上尚无理性意志同意的感觉触动，本质上已经有了理性的参与”.
在奥古斯丁看来，“前性情”在初人犯罪之前并不存在。有罪性的前性情和罪一样，都是意志堕落的结果，由于原罪，人类的理性中也有了犯罪的倾向，这种理性的邪曲甚至渗透进了理性判断之前的心灵活动，因此，缺乏恩典的人生在世无法克服性情，世俗生活的一切喜怒哀乐都成为“一场试探”,在这样的人生中，脱离信仰的美德是不可能的，人只有追随基督，背负起自己的十字架，才能获得进入“上帝之城”的通行证。
在上述从堕落到皈依的过程中，除了原罪的继承，其他的每一步都是人格化（personal）的或靠自由抉择进行的，换言之，救赎的实现实际是将非人格的罪转换为自由抉择的一系列道德行为。
然而，从始祖继承来的原罪既然是与个人自由抉择无关的行为，那么通过个体意志的皈依又怎么可能实现救赎呢？
吴飞对奥古斯丁曾经持有的关于灵魂的四元学说与三元学说进行了仔细的梳理 :四元说将形式-质料学说与灵魂-身体学说相结合，认为人的灵魂与身体各有形式与质料，在创世第一日神创造天地时，灵魂和身体的形式都包含在“天”中，而灵魂的质料和身体的质料则包含在“地”中。
“当身体的道理为物质质料赋形，在具体的身体中实现出来的时候，灵魂的道理也为精神质料赋形，实现在了具体的灵魂中。被赋形的身体和被赋形的灵魂结合在了一起，就成为有灵魂的活人。”三元说认为，人由灵性、灵魂和身体三部分组成。作为人最高部分的灵性是非物质的永恒形式，人们依靠它来实现向真理的上升 ;给身体赋予生命的部分称作灵魂，灵魂与灵性的结合便是服从上帝，灵魂抛弃灵性就是人的堕落，即灵魂之死 ;人最低的、可见的部分称为身体。伊甸园中的初人拥有的是灵魂性的身体，但在其灵魂中，有着按照神的形象所造的人的道理，如果初人不犯罪，最后就会得到灵性的身体，但初人违背上帝的诫命，损害了人的道理，原罪的惩罚便是身体抛弃灵魂，即身体之死。
然而正如吴飞看到的，三元说和四元说虽然都避免了新柏拉图主义将恶归诸物质、将时间解读为循环的做法，却都无法解释原罪的遗传，一方面，奥古斯丁坚持认为灵魂而非肉身是恶的起源，另一方面，奥古斯丁又认为人的灵魂来自上帝，不可能有罪，原罪的传承只能通过亚当血肉的繁衍。于是，既然灵魂与肉身都不是恶的来源，罪的继承就只能归结为灵魂与肉身的结合了，然而符合上帝意志的灵魂与肉身的结合如何能够使罪遗传呢？
对此，奥古斯丁曾在《论自由抉择》第三卷中列举过同时代关于灵魂起源的四种学说 :关于灵魂有四种看法 :它们是通过生殖而来 ;它们在每人出生时分别受造 ;它们先存在于别处 ;它们自己选择进入身体。
在以上四种学说中，第一种看法预设了灵魂的物质性 ;第二与第三种看法无法解释罪如何从肉身进入上帝创造的清白灵魂 ;第四种看法则意味着灵魂在人出生前就犯有人格之罪（即选择进入罪）。或许正因为看到了这些问题，不愿意接受任何一种意见的奥古斯丁告诫读者 :“我们不要急于接受任何一种，因为大公教会之释经学家们还没有解决或说明这隐晦复杂的问题。”（《论自由抉择》）吴飞并未满足于奥古斯丁的沉默，他将可能的答案锁定在《〈创世记〉字解》第十卷的一段解释上。
按照奥古斯丁的解释，上帝在第一次造人-即六日创世时创造的是人的理式，而第二次造人-即造亚当-是人之理式的实现，罪的继承只能归因于灵魂进入身体后对其先前形式的遗忘。人若能接受恩典，主动寻找自己的形式，则其可以在复活的时候洗清身体的罪业 ;但如果拒绝恩典，其灵魂就会变成有罪，其身体和灵魂就会沾染与亚当同样的罪。
吴飞的尝试性解读诚然令人耳目一新，但却也面临一种困难，即，这种灵魂进入肉身而忘记本身形式的说法在很大程度上仍将罪归于肉身，而后者正是奥古斯1弃的新柏拉图主义观点。
关于奥古斯丁的原罪遗传观，深受吴飞影响的孙帅在《自然与团契 :奥古斯丁婚姻家庭学说研究》中提出了一种观点作为回应，在此或可作为一种参照，孙帅根据《〈创世记〉字解》第七卷的一段文字指出，在亚当被造之后，上帝改变了造人方式，在造亚当的时候，上帝用尘土做人，实现了身体的理念，又向人脸上吹气，实现了灵魂的理念。“在原罪发生的时候，众人的理念都存在于亚当之中，身体的理念在亚当的身体中，灵魂的理念在亚当的灵魂中。亚当被造出来之后，上帝改变了造人的方式，不再像造亚当那样，从地中造出身体，从天使中造出灵魂，而是从人中造出人，从身体中造出身体，从灵魂中造出灵魂'.可见，众人之所以都在亚当之中与之一起犯下原罪，正是因为众人的理念被造在了亚当之中……”（《自然与团契 :奥古斯丁婚姻家庭学说研究》，174 页）诚然，吴飞与孙帅的观点是否具有根本的说服力，我们无法在《上帝之城》的文本中获得确证，毕竟，在这部以大量文字讨论上帝造人与原罪惩罚的着作中，奥古斯丁对罪的遗传问题几乎避而不谈，我们也无法证明，晚年的奥古斯丁是否还会坚持年轻时候的一些想法。然而不可否认的是，通过这样的尝试性探讨，吴飞试图在灵魂论层面上引领我们思考，与个人意志无关的原罪如何可能通过此世的自由抉择而得到补赎，于是我们看到，在奥古斯丁那里，“上帝之城”未来的公民们经受住尘世的种种磨难，勇敢地承担起作为原罪惩罚的肉身之死，将“死亡之树”带来的悲剧转化成了“生命之树”允诺的喜剧，在此，正如吴飞所言，“奥古斯丁将包括死亡在内的一切灾难道德化，在根本上取消了希腊式的悲剧精神”,即以命运与德性的冲突为基本矛盾的悲剧精神。
于是，吴飞清晰地为我们勾勒出了奥古斯丁在古今心灵地图上的地位，并用“弑父娶母”概括了奥古斯丁对古典文明的态度 :奥古斯丁忠实地继承了希腊人对“善”的关注，继承了古罗马的政治智慧，继承了新柏拉图主义的基本哲学体系，但却用这些古代元素“否定祖先们赖以生存的城邦与帝国，否定前辈们的文明理想”.在被奥古斯丁打上原罪痕迹的世界上，“只有一个主角，只有一个历史事件，上帝创造、拯救、审判，这就构成了全部历史，而人类被分配的角色只有背叛、堕落、模仿、皈依，被这个无所不在的唯一主角挤压成了一个干瘪的像”.
