《上帝之城》始于对罗马历史的反思。为了给基督教洗脱败坏“永恒之城”的罪名，奥古斯丁历数了罗马的罪恶 :罗马人残酷暴虐、罗马的神！贪婪淫荡、罗马英雄的美德实为追逐名誉的虚荣……建立在私欲基础上的罗马是“地上之城”的代表，它在历史中的毁灭是倒错的爱欲必然的结果，而心向“上帝之城”的“亚伯”们，则利用“尘世中的权威”维持的短暂和平，完成此世的羁旅，走向天国的安宁，末日审判来临之前的全部世界历史，就是两个“城”在此世中彼此交织和相互斗争的过程-以上，是《上帝之城》研究的惯常思路，马库斯（Marcus）等人的研究都从这里出发。
吴飞的着作《心灵秩序与世界历史》却在一开始将具体的历史抽象为时间，将《上帝之城》抽离出罗马沦陷的社会史，放入了宇宙论的思想史。从而将《上帝之城》与希波主教早年的诸多作品联结成了紧密的序列，让我们看到了奥古斯丁毕生连贯的“问题史”.按 照 吴 飞 梳 理 的 线 索， 奥古斯丁问题史可以追溯到其早年与摩尼教二元论的思想斗争，摩尼教的二元论将世界的本源理解为善与恶两种质料，由于质料是可变、可消解的，将作为至善的上帝理解为质料，就意味着否定上帝的永恒性。奥古斯丁反对摩尼教，其关怀并不在于取消二元论，而在于确保神的恒在性。因此，奥古斯丁必须避免对神以及来自神的灵魂进行物质化的解释。
以普罗提诺的“流溢说”为代表的新柏拉图主义启发了奥古斯丁。
按照普罗提诺的看法，万物都从至善-太一流溢而出，从太一中流溢出最高的存在和理智，从理智中流溢出世界灵魂，从世界灵魂中流溢出个体灵魂，个体灵魂由于想要自我主宰而堕落，产生运动，运动带来的变化就是时间的开始。在流溢而出的存在链条上，离太一越近的精神性越强，离其越远的则具有更多的质料性，离太一最远的恶就是纯质料。灵魂进入身体的过程就是远离太一、被肉身玷污的过程，灵魂脱离肉身向神回归就是得救，从灵魂这种环形的运动推导出的是环形的时间观。普罗提诺解决了神的精神性本质问题，但却将恶当作质料，并将其当作了存在体系中的必然之物，并将时间看作灵魂出自永恒又归于永恒的环形旅程。
这些都不是奥古斯丁能够接受的，因为第一，在奥古斯丁看来，质料也是神创造的，其本身不可能是恶 ;第二，将恶排入存在秩序意味着恶的必然性，然而若恶是必然的，则仍然存在为何至善的上帝会制造出恶的问题 ;第三，从灵魂循环论无法推导出灵魂的永罚与永福，从而无法摆脱世界历史循环的结论。
奥古斯丁通过将时间拉入心灵秩序扬弃了新柏拉图主义的循环时间观，重新规定了永恒的上帝与线性历史之间的关系。在对《创世记》进行的寓意解读中，奥古斯丁指出，《旧约》中记载的创世七日所指的是心灵意义上的时间。“天使先是通过圣言认识被造物的道理，就是昼；然后物质被造，天使通过事物本身重新认识它，这是晚上 ;最后，天使在对事物的认识中转而赞美上帝，这是早晨。”吴飞从这段文字中引申指出，在奥古斯丁那里，时间的真正起源被定义为心灵的延展和运动。
人的心灵具有与神相似的三位一体结构、即过去-现在-未来三元结构，其中，过去是心灵的回忆，现在是心灵的注意，未来是心灵的期待。过去与未来都收束于现在，而回忆与期待都收束于注意。
神是永远的现在，如果人不曾堕落，那么人的心灵将紧紧依附于神这“永远的现在”而将自身收束为一，因而能享受永福，但由于人违背上帝，其心灵也变得破碎，有了时间，“他的未来、现在和过去，相互分离，他的自我就变得支离破碎了，心智中的记忆和期待都变成了牵扯现在的力量，而无法再帮人皈依上帝。记忆，指向曾经经历过的某些快乐 ;期待，指向幻想出来的某种快乐 ;注意，则徒劳无功地在现在的时刻寻求快乐……因为灵魂找不到真正的美好生活，就在过去、现在、未来的某种快乐之间徘徊犹豫，于是形成了内心的冲突。人的自我在这三个维度中游移，他就成为上帝的一个破碎的形象”.
吴飞清晰地看到，在奥古斯丁那里，作为人类心灵的延展的时间意味着心灵从统一到杂多的蜕变，也意味着人的堕落，于是，他接着用从“一”到“多”又从“多”到“一”的演变过程勾勒出奥古斯丁笔下个体-人类共同体的堕落-救赎历史。原罪首先是人傲慢的意志背离上帝从而走向自我分裂的从“一”蜕变为“杂多”的过程，在奥古斯丁看来，在伊甸园的故事中，男人象征沉思理性即较高的理性，女人象征行动理性即低级的理性，在犯罪之前，两者是收束为一的，但在犯罪之后，二者发生了分裂，这就是低级理性对高级理性的反抗，或淫欲对意志的反抗 ;这种反抗就是意志（nolle）和意愿 （velle） 之间的冲突 ;这种意志的自我分裂就是灵魂之死。在这人类历史开端的事件中，“本来不屑一顾的身体欲望一下子冲破了灵魂的藩篱，本来只是指向自己的德性的意志，竟然羞羞答答地指向了物质的快乐，本来自以为纯洁的友爱迅速为猜忌和推诿所湮没，夫妻俩靠了不惜共同犯罪建立的牢固一体，很快就因为后代的仇杀、血腥、争斗而变得四分五裂”.意志的分裂成为后世人类社会分裂的预兆，始祖之后的人类固然都出自亚当同一个人，但这从一个人繁衍出的众人从未结成一个和谐统一的共同体，纷争与倾轧充斥着《上帝之城》所描写的“地上之城”的历史。相应地，救赎就是从“杂多”重新收束为“一”的过程，人子是亚当之后唯一一个无罪的人，他通过自己的肉身之死“在有信仰者的心灵和圣子的神性之间架起一座桥梁，使他们有可能认识上帝的真理。于是有信仰者借助这个桥梁，寻找真正的自我，修复被遗忘和扭曲了的形式，真正转向上帝”,将自己杂多的意志重新归为一个。皈依后的心灵成为主的殿堂，上帝居住在每个基督徒的心灵之中，也居住在基督徒全体之中。全体基督徒组成一个大的自我，最终化约为一个以基督为元首的身体，“全体基督徒共同走过的世界历史，最终变成了一个人的心灵史 ;每个基督徒都要变成一个小的基督，全体基督徒通过每个自我共同构成的祭品，最终变成了一个人的自我献祭”.
通过将《上帝之城》中的历史放入奥古斯丁毕生思考的宇宙论，吴飞令人信服地指出，在奥古斯丁那里，正如时间是人类心灵的延展一样，世界历史的根本原因和动力也存在于人的心灵，善与恶的对立被“拉进了每个人的内心深处，使世界历史的兴衰跌宕，都要在小小的方寸之间上演，甚至要让每个人的内心来承载两座城的根本对立”.这种将世界图景变成心灵秩序的新视野正是奥古斯丁对后世，特别是现代不可磨灭的影响。
将《忏悔录》、《〈创世记〉字解》与《上帝之城》等奥古斯丁最着名的作品贯穿为一，用意志的自我分裂与收束为一解释罪与救赎的实现过程，把个人生平看作世界历史的缩影……以上种种，已然成功地勾勒出了奥古斯丁毕生的思想轮廓，但仅仅这些却不能充分解释奥古斯丁对古代思想进行的改变 :第一，将个体与尘世共同体平行对比的做法在古典世界中并不少见，在《理想国》中，柏拉图就曾将灵魂中的三种力量比作城邦中三类人，而李维在《罗马史》中，也曾用肢体各个部分与整个身体休戚与共的关系来解释公民的团结一心对帝国基业的作用 ;第二，自由意志（liberumarbitrium）的观念、已经用意志的自我分裂来解释罪的产生是奥古斯丁的创见，但这种解释与古典世界对心灵中罪恶的理解究竟有何不同呢？柏拉图和亚里士多德以及古罗马的斯多葛主义哲学都将人的灵魂分为感性部分和理性部分，这些流派都认为，最容易受肉身玷污的感性部分是恶滋生的温床，如果人能通过求知（如柏拉图的方式）或培养良好的道德习惯（如亚里士多德的方式）让感性部分顺从理性，就能避免恶的发生。按照奥古斯丁的说法，自由意志是一种“爱”,也即一种情感，那么，如果可以将意志的自我分裂理解为感性部分的不顺从，那么要驯服顽固而罪恶的意志，是否可以按照古典的方式，以知识之光或习性的坚忍来祛除罪的黑暗呢？
《忏悔录》第三卷对上述问题的答案是否定的，奥古斯丁在那里回忆道，青年时代沉迷于古典修辞术的自己经历了知识与淫欲的齐头并进，追求智慧并未让他成功地养成节制的习惯，反而使他在肉欲的泥沼中越陷越深。奥古斯丁后来得出的结论是，要想克制灵魂中的恶，古典哲学给出的求知之路实为死路，真正的道路是放弃知识的傲慢，转向信仰的谦卑，然而对于为何借助理性不能驯服淫欲，在像《忏悔录》这样的大作品中并未给出灵魂论层面上的解释，要想探究奥古斯丁对这种问题形而上学意义上的思考，就必须耐下心来细读其不那么知名的作品。
